Der Billy Bishop Toronto City Airport liegt auf einem schmalen Streifen aufgeschütteten Landes, 121 Meter vom Ufer der Innenstadt entfernt, und ist durch einen Fußgängertunnel verbunden, der sechs Stockwerke unter dem Western Channel verläuft.
Der Flughafen wurde 1939 als Toronto Island Airport eröffnet und diente bis zu einer Erweiterung im Jahr 2006, die kommerzielle Turboprop-Flugzeuge und eine Fährverbindung brachte, Wasserflugzeugen und Leichtflugzeugen. Heute beherbergt die westliche Ecke von Hangar 1 den einzigen Helikopterlandeplatz der Stadt in der Innenstadt, der für Passagierrundflüge lizenziert ist, und positioniert Helikopter in Sichtweite des 553 Meter hohen Betonschafts des CN Towers und der gläsernen Korridore des Finanzdistrikts.
Torontos Skyline steigt in drei unterschiedlichen Ebenen an. Die Bankentürme aus den 1970er Jahren — First Canadian Place, TD Centre, Commerce Court — bilden ein Plateau aus Kalkstein und Glas auf 240 Metern. Über ihnen erheben sich die Wohntürme aus den 1980er Jahren des Harbour Plaza und die Zwillingspylone von Absolute World in Mississauga. Der CN Tower verankert die Komposition, seine Aussichtsplattform hängt auf 346 Metern und sein Sendemast erstreckt sich auf 553 Meter, eine Höhe, die bis 2007 von keinem freistehenden Bauwerk in der westlichen Hemisphäre übertroffen wurde. Aus einer Höhe von 500 Fuß (ca. 150 Meter) werden das Y-förmige Fundament des Turms und der hexagonale Grundriss seines SkyPods erkennbar, Details, die vom Straßenniveau aus unsichtbar sind.
Ein Hubschrauberrundflug durch die Innenstadt von Toronto startet während der Betriebszeiten alle zwanzig Minuten, sofern das Wetter es zulässt. Die Piloten folgen einem von Transport Canada genehmigten Korridor, der am Rand des Hafens entlangführt, in einem Bogen nördlich über das einziehbare Dach des Rogers Centre verläuft und dann entlang des Gardiner Expressway nach Osten abknickt, bevor er über den Ontariosee zurückkehrt. Die Route hält das Luftfahrzeug unterhalb des kontrollierten Luftraums und wahrt gleichzeitig den Abstand zu den Fährspuren der Insel und dem Freizeit-Segelkorridor südlich von Centre Island. Acht Flugminuten decken etwa zwölf lineare Kilometer ab, wobei das Stadtgitter von der Bloor Street im Süden bis zu den Scarborough Bluffs sichtbar ist.
Der Rundflug wird mit einer Robinson R44 oder Airbus H125 durchgeführt, beides viersitzige Konfigurationen, die für VFR-Tagbetrieb zertifiziert sind. Passagiere tragen geräuschunterdrückende Kopfhörer, die mit der Sprechanlage im Cockpit verbunden sind, was eine Live-Kommentierung durch den Piloten ermöglicht. Die Kabine ist nicht druckbelüftet und die Türen bleiben während des gesamten Fluges geschlossen. Gewichts- und Balancebeschränkungen gelten: Das kombinierte Passagiergewicht darf pro Flug nicht mehr als 300 Kilogramm betragen, und einzelne Passagiere über 136 Kilogramm erfordern eine Voranmeldung für Lastberechnungen.
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